صفحه	عنوان
16	شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش……………………………………
16	شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید……………………………….
18	شمای 1-3 شرایط ارلن مایر……………………………………………….
18	شمای 1-4 سنتز تیازول با استفاده از α-توسیل کتون­…………………………..
19	شمای 1-5 سنتز تیازول از روش گابریل……………………………………
20	شمای 1-6 سنتز مشتقات 1،3-تیازول-4-تیول………………………………
21	شمای 1-7 سنتز تیازول­ها از α-تیوسیانات و کتون……………………………
22	­شمای 1-8 سنتز 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول……………………………….
22	شمای 1-9 سنتز 5-هیدروکسی متیل تیازول…………………………………
23	شمای 1-10 سنتز تیازول­ها از α-آمینو نیتریل­ها………………………………
23	شمای 1-11 مکانیسم سنتز کوک-هلبرون……………………………………
23	شمای 1-12 سنتز 5-آمینو تیازول­ها از مشتقات دی­تیو فنیل استیک اسید……………
24	شمای 1-13 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول……………………………
25	شمای 1- 14 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی……………………………	این مطلب را هم بخوانید : بایگانی‌های پایان نامه های روانشناسی - آرسیس- شتابدهی ایده ها و سرمایه گذاری روی استارتاپ ها
25	شمای 1- 15 سنتز تیازول از ایندانون………………………………………..
26	شمای 1- 16 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات……………………
26	شمای 1- 17 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن………………………………..
صفحه	عنوان
27	شمای 1-18 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید……………..
27	شمای 1-19 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید……………………….
28	شمای 1-20 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون…………………………………
29	شمای 1-21 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال……………………………
33	شمای 2-1 تهیه مشتقات بیس تیازول………………………………………..
34	شمای 2-2 تهیه مشتق مونو تیازول………………………………………….
37	شمای 2-3 مکانیسم واکنش……………………………………………….

چکیده:

تیازول‌ها کاربرد‌های متنوعی مانند ضد‌باکتری، ضد‌سرطان، ضد HIV، ویتامین B1، پنی‌سیلین‌ها، ضد‌آلرژی، ضد‌فشار‌خون، ضد‌التهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ها با اتصال‌های مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز بیس استوفنون‌ها (b3-a3) از طریق واکنش 4-هیدروکسی و 3-هیدروکسی استوفنون با اتصال‌های o-بوتیل، o-پنتیل، o-هگزیل و o-آریل در حضور K2CO3 به عنوان باز و DMF به عنوان حلال انجام شد، بعد از جداسازی و خالص‌سازی ترکیبات شناسایی شدند. سپس بیس تیازول‌ها (h4-a4) از واکنش بیس-استوفنون‌ها با برم و تیواوره در اتانول خشک تحت رفلاکس بدست آمدند. ساختار محصولات سنتز شده پس از جداسازی و خالص‌سازی با طیف‌ بینی IR،  1H NMR و C NMR 13 شناسایی شدند.

کلیدواژه: بیس تیازول، بیس استوفنون، تیواوره

فصل اول

1- مقدمه

1-1 تیازول[1]

تیازول یا 1،3-تیازول ترکیب هتروسیکلی است که دو اتم نیتروژن و گوگرد به عنوان بخشی از حلقه پنج عضوی آروماتیک آن هستند. تیازول و مشتقات آن 3،1-آزویی است که یک نیتروژن و یک هترواتم دیگر در 5 عضوی بجای نیتروژن دیگر آن جایگزین شده است. سیستم حلقه تیازول در بسیاری از ترکیبات طبیعی یافت شده است و از اهمیت بیولوژیکی ویژه‌ای برخوردار است. حلقه تیازول در تیامین[2] (1) (ویتامین B1 که برای عملکرد طبیعی و متابولیسم کربوهیدرات حیاتی است)، آنتی‌بیوتیک­های پنی‌سیلین[3] و باسیتراسین[4] وجود دارد. تیازول­ها همچنین به عنوان یک حد‌واسط در تولید بسیاری از داروهای سنتزی مثل داروی ضد میکروبی سولفاتیازول[5] (2)، داروی ضد تشنج ریلوزول[6] (3)، ضد افسردگی پرامی­پکسول[7]، داروی ضد آسم سینالوکست[8]،و همچنین قارچ­کش­ها و رنگ­ها استفاده ‌می‌شوند (شمای1-1)] 1-8[.

شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3)