گروه شیمی

پایان­نامه جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در رشته شیمی آلی

 

طراحی و سنتز دو کاتالیزور نانو بر پایه  MCM-41و کاربرد آن به­عنوان یک روش نوین سبز در سنتز پیریمیدین با استفاده از مشتقات مختلف چالکون به‌عنوان ماده اولیه

 

اساتید راهنما:

دکتر رضا آرین

دکتر حمید بیضائی

 

آذرماه 1393

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

 فهرست مطالب

مقدمه و کلیات

1- 1 ساختار پیریمیدین.. 1

1- 2 نقطه ذوب، جوش و حلالیت پیریمیدین.. 2

1-3 ویژگی آروماتیکی پیریمیدین.. 3

1- 4 خواص شیمیایی و آمفوتری پیریمیدین.. 3

1-5  خواص فیزیكی پیریمیدین ها 4

1-6 خواص زیستی مشتقات پیریمیدین.. 5

1-7  شیمی سبز 12

1-8 کاتالیزورهای نانو: 15

مروری بر تحقیقات انجام شده

2-1 مقدمه. 17

2-2 بررسی روش های سنتز مشتقات پیریمیدینی.. 18

2-2-1 سنتز پیریمیدینها با استفاده از مشتقات 3،1-دی فنیل -2-پروپنون.. 18

2-2-2 سنتز پیریمیدین‌ها از طریق 2-دی متیل آمینو 3-اکسو بوتانوات……………………………………………..19

2-2-3 سنتز مشتقات 4-کلرو پیریمیدین……………………………………………………………………………..20

2-2-4 سنتز مشتقات 5 -آلکیل پیریمیدین…………………………………………………………………………..20

2-2-5 سنتز پیرول ] 2،1- [cپیریمیدین ها……………………………………………………………………………21

2-2-6 سنتز مشتقات پیریمیدینی با کاتالیزور پالادیم…………………………………………………………………22

2-2-7 سنتز پیریمیدینها از طریق واکنش بسته شدن حلقه/ آزا-ویتینگ……………………………………………..22

2-2-8 سنتز پیریمیدین N-اکسیدها از طریق واکنش افزایش هسته دوستی………………………………………….23

2-2-9 سنتز مشتقات پیریمیدینی پر استخلاف،  با شروع از دی اتیل مالونات………………………………………..23

2-2-10 سنتز پیریمیدینهای حاوی گروههای عاملی زیاد از طریق واکنشهای سه جزئی…………………………………24

2-2-11 سنتز فضاگزین مشتقات پیریمیدین………………………………………………………………………………… 25

2-2-12 سنتز پیریمیدین با استفاده از نانو كاتالیزور……………………………………………………………………….. 26

2-3  واکنشهای پیریمیدین.. 26

2-3-1 واكنش جانشینی الكترون دوستی..……………………………………………………………………………………27

2-3-2 واكنش‌های جانشینی هسته دوستی…………………………………………………………………………………..28

2-3-3 واکنش هسته دوستی در موقعیت 2 پیریمیدینها……………………………………………………………………31

2-3-4 چند روش سنتز پیریدینو]3،2- [dپیریمیدینها……………………………………………………………………….32

2-3-5 سنتز 1H-کرمنو]3،2- [dپیریمیدین-5-کربوکسامید………………………………………………………………..33

2-3-6واکنش بین پیریمیدینها و تیوفنها……………………………………………………………………………………….34

2-3-7 چند واکنش پیرازولو]4،3- [dپیریمیدینها…………………………………………………………………………….35

2-3-8 سنتز 4،2-بیس(فنوکسی)-6-(فنیل تیو)پیریمیدین ها از باربیتوریک اسید……………………………………….36

2-3-9 واکنش 6،4-دی کلرو-5-آمینوپیریمیدینها با ایزو تیوسیاناتها………………………………………………………37

مواد و روش‌ها

3-1 دستگاه ها و مواد شیمیایی مورد استفاده در تولید محصولات… 40

3-1-1 سنتز مشتقات پیریمیدین در این پروژه..……………………………………………………………………………..40

3-2 سنتز MCM-41. 40

3-3 سنتز MCM-41 پیپرازین.. 41

3-4 سنتز نانو ذرات Fe3O4 41

3-5 تهیه Fe2O3-MCM-41-α. 42

3-6 تهیه Fe2O3-MCM-41-α-پی پیرازین.. 42

نتایج وبحث

4-1شناسایی نانوکاتالیزور مغناطیسی عامل دارشده توسط پی پیرازین.. 48

4-1-1روش های بررسی خواص فیزیکی و شیمیایی نانوکاتالیزورهای مغناطیسی عامل دار شده توسط پی پیرازین….. 48

این مطلب را هم بخوانید :

4-1-2شناسایی کاتالیزور -MCM-41 – α-Fe2O3پی پیرازین.…………………………………………………………………   49

4-2سنتز پیریمیدین ها 55

4-2-1 نتایج واکنش در حضور کاتالیزورنانو مغناطیسی  MCM-41-پی پیرازین………………………………………….. 56

4-2-2 بررسی واکنش در حضور کاتالیزورنانو  MCM-41-پی پیرازین…………………………………………………….. 59

4-2-3 شرایط بهینه واكنش…….…………………………………………………………………………………………..64

4-2-4 مزایای روش ارائه شده…….…………………………………………………………………………………………….64

4-2-5 بخش طیف‌ها………………………………………………………………………………………………………. 64

شکل ‏1‑1: ساختار پیریمیدین                                                                                                                                   1

شکل ‏1‑2: ساختار سه باز آلی سیتوزین، تیمین و اوراسیل                                                                                      2

شکل ‏1‑3: ساختار فولیک اسید                                                                                                                                 6

شکل ‏1‑4: ساختار پرازوسین                                                                                                                                     6

شکل ‏1‑5: ساختمان شیمیایی ویتامین B1                                                                                                               7

شکل ‏1‑6: ساختار پیریمیدین با فعالیت ضد انگل                                                                                                   8

شکل ‏1‑7: مشتق پیریمیدین با خصلت ضد افسردگی                                                                                             8

شکل ‏1‑8: ساختار تری متوپریم                                                                                                                                9

شکل ‏1‑9: پیریمیدینهای سه حلقه ای                                                                                                                     10

شکل ‏1‑10: مشتق پیریمیدین با خصلت ضد سرطان                                                                                             11

شکل ‏1‑11: مشتقاتی از پیریمیدین با خصلت ضد باکتری                                                                                      11

 

شکل ‏1‑12: ساختار پیریمیدین با فعالیت ضد سرطانی                                                                                          12

شکل1-2: سنتز پیریمیدین­ها با استفاده ازمشتقی از 3،1-دی فنیل-2-پروپنون                                                               18

شکل ‏2‑2: مشتقات 2-آمینو پیریمیدین                                                                                                                   19

شکل ‏2‑3: سنتز پیریمیدینها با استفاده از 2-دی متیل آمینو 3-اکسو بوتانوات                                                      19

شکل ‏2‑4: سنتز مشتقات 4-کلروپیریمیدین                                                                                                            20

شکل ‏2‑5: سنتز مشتقات 5 -آلکیل پیریمیدین                                                                                                       21

شکل ‏2‑6: سنتز پیرول]2،1-[cپیریمیدین ها                                                                                                          21

شکل 2 -7: سنتز مشتقات پیریمیدینی با کاتالیزور پالادیم                                                                                     22

شکل ‏2‑8: سنتز پیریمیدینهااز طریق واکنش بسته شدن حلقه/ آزا-ویتیگ                                                            22

شکل ‏2‑9: سنتز پیریمیدین N-اکسیدها از مسیر افزایش هسته دوستی و واکنش آب زدایی                                  23

شکل ‏2‑10: سنتز مشتقات پیریمیدینی با شروع از دی اتیل مالونات                                                                      24

شکل ‏2‑11: سنتز پیریمیدینهای حاوی گروههای عاملی زیاد از طریق واکنش های سه جزئی                              24

شکل ‏2‑12: مشتق دوحلقه ای پیریمیدین                                                                                                               25

شکل ‏2‑13: نمای کلی سنتز مشتقات پیریمیدین و ایمیدازول توسط بیضائی و همکاران                                      25

شکل ‏2‑14: سنتز پیریمیدین با استفاده از کاتالیزور نانو                                                                                         26

شکل ‏2‑15: سنتز مشتقات 1-استیل با استفاده از استیک انیدرید                                                                          27

شکل16 ‏‑2: واکنش نیترو دارشدن مشتقات پیریمیدین                                                                                           27

شکل ‏2‑17: واکنش برم دارشدن اوراسیل در محیط آبی                                                                                          28

شکل ‏2‑18: واکنش جانشینی آلکوکسید                                                                                                                  28

شکل ‏2‑19: جانشینی گروه آلکوکسی به جای متیل سولفونیل                                                                               29

شکل ‏2‑20: سنتز سیتوزین                                                                                                                                       29

شکل ‏2‑21: سنتز 2-آلکیل آمینو پیریمیدین                                                                                                          30

شکل ‏2‑22: واکنش فرمیل دار شدن                                                                                                                         30

شکل2-23: حمله هسته دوستی به کربن موقعیت 2 پیریمیدین­ها                                                                      31

شکل ‏2‑24: سنتز پیریدینو]2،3-d [پیریمیدین ها                                                                                                  32

شکل ‏2‑25: سنتز پیریدینو]2،3-d [پیریمیدینها                                                                                                     33

شکل ‏2‑26: سنتز 1H-کرمنو]2،3-d [ پیریمیدین-5-کربوکسامید                                                                         33

شکل ‏2‑27: واکنش بین پیریمیدینها و تیوفنها                                                                                                        34

شکل ‏2‑28: واکنشهای پیرازولو] 3،4- [dپیریمیدینها                                                                                              35

شکل ‏2‑29: سنتز 4،2-بیس(فنوکسی)-6-(فنیل تیو)پیریمیدین ها از باربیتوریک اسید                                     36

شکل ‏2‑30: واکنش 6،4-دی کلرو-5-آمینوپیریمیدینها با ایزو تیوسیاناتها                                                            37

شکل ‏3‑1: سنتز مشتقات 3،1–دی فنیل -2-پروپنون                                                                                           43

شکل ‏3‑2: سنتز6،4،2-تری فنیل پیریمیدین                                                                                                         45

شکل ‏3‑3: سنتز 2-آمینو-6،4-دی فنیل پیریمیدین                                                                                              45

شکل ‏4‑1: طیف سنجی مادون قرمز روی کاتالیزور -MCM-41 – α-Fe2O3پی پیرازین                                             50

شکل ‏4‑2 : تصویر میکروسکوپ روبشی الکترونی کاتالیزور -MCM-41 – α-Fe2O3پی پیرازین                                 51

شکل ‏4‑3ساختار هگزاگونالی  α-Fe2O3-MCM-41 در تصویر TEM                                                                           52

شکل ‏4‑4: نمودار (a) آنالیزتخلخل سنجی و (b) α-Fe2O3-MCM-41  BJH                                                             53

شکل ‏4‑5: نمودار (a) آنالیزتخلخل سنجی و (b) MCM-41 – α-Fe2O3 پی پیرازین                                                54

شکل ‏4‑6:  نمودار پراش پرتو ایکس کاتالیزور –  MCM-41 – α-Fe2O3پی پیرازین                                                  55

شکل ‏4‑7: واکنش الگو                                                                                                                                               56

شکل ‏4‑8: بازیافت کاتالیزور مغناطیسی MCM-41 پی پیرازین                                                                               63

جدول 4-1: داده های حاصل از تجزیه و تحلیل تخلخل سنجی                                                                               54

جدول 4-2: بررسی اثر دما روی سنتز مشتق 2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-6-فنیل پیریمیدین با استفاده از نانوکاتالیزور MCM-41-پی پیرازین                                                                                                                                                                        57

جدول ‏4‑3: بررسی اثر مقدار نانو کاتالیزور  مغناطیسی  MCM-41پی پیرازین در سنتز مشتق 2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-6-فنیل پیریمیدین                                                                                                                                                                  58

موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...