عنوان                            صفحه

چکیده فارسی……ط

چکیده انگلیسی…. B

فصل اول- مقدمه و تئوری.. 1

1-1-مقدمه  2

1-2-واکنش های چند جزئی.. 5

1-3-برخی از روش های دیگر سنتز بنزوپیران ها (H4-کرومن ها) 5

1-3-1-سنتز 1،2،3-تیرازول پیوند شده به تتراهیدرو بنزو[b] پیران ها 5

1-3-2-سنتز H4-کرومن های دارای اتصال فنوکسی پیرازول. 6

1-3-3-سنتز H4-کرومن ها 8

1-3-4-سنتز H4-کرومن و H4-کومارین ها 9

1-3-5-سنتز تک ظرفی کرومن های استخلافی 10

1-3-6-سنتز تتراهیدرو کرومنو کرومن ها 11

1-3-7-سنتز بنزو کرومن ها 11

1-3-8-سنتز کرومن های حاوی گوگرد 12

1-3-9-سنتز استریل کرومن ها 13

1-3-10-سنتز آریل کرومن ها 13

1-3-11-سنتز تترا هیدرو بنزو پیران ها 14

1-3-12-سنتز آمینو کرومن ها با استفاده از باز یونی.. 15

1-3-13-سنتز مشتقات پیرانوپیریدین ها 16

1-3-14-سنتز سبز H4-کرومن ها در حلال آبی 17

1-3-15-سنتز پیرانو پیرازول ها 17

1-3-16-سنتز سبز پیرانو پیرازول ها با سدیم بنزوات 18

1-3-17-سنتز دی هیدرو پیرانو کرومن ها با استفاده از سیلیکاژل. 19

1-3-18-سنتز دی هیدرو پیرانو کرومن ها با ₃MgSiO 20

1-3-19-سنتز H2-کرومن-2-اون ها 20

1-3-20-سنتز 2-آمینو-H4-کرومن ها 21

1-3-21- سنتز 2-آمینو-H4-کرومن ها با استفاده از پی پیرازین.. 22

1-3-22- سنتز کربونیل های استخلافی با استفاده از نمک آمونیوم. 22

1-4-مایعات یونی.. 23

1-4-1- مزایای مایعات یونی 25

فصل دوم- بحث و نتیجه گیری.. 27

2-1- هدف تحقیق. 28

2-2- تهیه 2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (a4) 29

2-3- مکانیسم پیشنهادی واکنش برای سنتز 2-آمینو-4-آریل-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل. 36

2-4-نتیجه گیری.. 48

2-5-پیشنهاد برای کارهای آینده 48

فصل سوم- کارهای تجربی.. 49

3-1- روش های عمومی.. 50

3-2- روش تهیه مایع یونی.. 50

3-2-1-روش تهیه مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(1،2-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید. 50

3-2-2-روش تهیه مایع یونی DBU-OAc. 51

3-3-بازیافت مایع یونی.. 52

3-4-روش عمومی تهیه 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها 52

3-5-تهیه 2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4a) 52

3-6-تهیه 2-آمینو-4-(3-هیدروکسی فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4b) 54

3-7-تهیه 2-آمینو-4-(4-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4c) 55

3-8-تهیه 2-آمینو-4-(2-کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4d) 57

3-9-تهیه 2-آمینو-4-(3-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4e) 58

3-10-تهیه 2-آمینو-4-فنیل-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4f) 59

3-11-تهیه 2-آمینو-4- (4-فلوئورو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4g) 60

3-12-تهیه 2-آمینو-4- (2،4-دی کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4h) 62

3-13-تهیه 2-آمینو-4-(2-هیدروکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4i) 63

3-14-تهیه 2-آمینو-4-(2فوران-2-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4j) 64

3-15-تهیه 2-آمینو-4-(2-متوکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4k) 65

3-16-تهیه 2-آمینو-4-(2-فنیل پروپیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4l) 66

3-17-تهیه 2-آمینو-4-(نفتالن-1-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4m) 67

3-18-تهیه 4،‘4-(1،4-فنیلن)بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4n) 68

3-19-تهیه 2-آمینو-4-(4-(متیل تیو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4o) 70

3-20-تهیه 2-آمینو-4-(4-(دی متیل آمینو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4p) 71

این مطلب را هم بخوانید :

3-21-تهیه 4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)  (4q) 72

3-22-تهیه 4،’4-((پنتان-1،5-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4r) 73

3-23-تهیه 4،’4-((هگزان-1،6-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4s) 75

3-24-تهیه 4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،3-متوکسی-1،4-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4t) ……………………………………………………………………………………………….76

3-25-تهیه 4،’4،”’4-(((1،3،5-تریازین-2،4،6-تریل)تریس(بنزن-1،4-دیل))تریس(2-آمینو-4H-بنزو [h]کرومن-3-کربونیتریل) (4u) 76

فصل چهارم-طیف ها 80

مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(1،2-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید

طیف IR. 81

طیف 1H NMR. 82

مایع یونی DBU-OAc

طیف IR. 84

طیف 1H NMR. 85

2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (a4)

طیف IR. 87

طیف 1H NMR 88

2-آمینو-4-(3-هیدروکسی فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (b4)

طیف IR. 90

طیف 1H NMR. 91

طیف IR 2-آمینو-4-(4-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4c) 93

طیف IR 2-آمینو-4-(2-کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4d) 94

 

طیف IR 2-آمینو-4-(3-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4e) 95

طیف IR 2-آمینو-4-فنیل-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4f) 96

طیف IR 2-آمینو-4- (4-فلوئورو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4g) 97

طیف IR 2-آمینو-4- (2،4-دی کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4h) 98

طیف IR 2-آمینو-4-(2-هیدروکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4i) 99

طیف IR 2-آمینو-4-(2فوران-2-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4j) 100

2-آمینو-4-(2-متوکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (k4)

طیف IR. 101

طیف 1H NMR. 102

طیف IR 2-آمینو-4-(2-فنیل پروپیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4l) 104

طیف IR 2-آمینو-4-(نفتالن-1-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4m) 105

طیف IR 4،‘4-(1،4-فنیلن)بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4n) 106

طیف IR 2-آمینو-4-(4-(متیل تیو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4o) 107

طیف IR 2-آمینو-4-(4-(دی متیل آمینو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4p) 108

4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4q)

طیف IR. 109

طیف 1H NMR. 109

طیف C NMR13 111

4،’4-((پنتان-1،5-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4r)

طیف IR. 113

طیف 1H NMR. 114

4،’4-((هگزان-1،6-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،3-متوکسی-1،4-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4s)

طیف IR. 116

طیف 1H NMR. 117

طیف 13C NMR. 119

4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،3-متوکسی-1،4-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4t)

طیف IR. 121

طیف 1H NMR. 122

طیف 13C NMR. 124

4،’4،”’4-(((1،3،5-تریازین-2،4،6-تریل)تریس(بنزن-1،4-دیل))تریس(2-آمینو-4H-بنزو [h]کرومن-3-کربونیتریل)  (4u)

طیف IR. 126

طیف 1H NMR. 127

طیف 13C NMR. 129

منابع. 132

عنوان                                                                                                                      صفحه

شکل 1-1-ساختار تعدادی از 4H-کرومن ها با خواص دارویی……………………………………………………………..4

شکل 1-2-تعدادی از آنیون ها و کاتیون های به کار رفته در ساختار برخی از مایعات یونی………………………24

شکل 1-3-ساختار برخی از مایعات یونی…………………………………………………………………………………………..25

جدول 2-1-تاثیر نوع کاتالیزگر بر بازده و زمان واکنش در دمای °C 110 ……………………………………………..30

جدول 2-2-تاثیر نوع حلال بر بازده و زمان واکنش در حضور کاتالیزگر مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(2،1-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید………………………………………………………………………..30

جدول2-3-تاثیر دما بر بازده و زمان واکنش………………………………………………………………………………………..31

شکل 2-1-2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (a4)……………………………………….33

جدول 2-4-سنتز مشتقات 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها…………………………………………………………37

جدول 2-5-سنتز مشتقات جدید 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها………………………………………………..40

جدول 2-6-سنتز مشتقات جدید 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها با استفاده از آلدهیدهای سنتزی……..47